Eu sempre tive alguma dificuldade em encontrar podcasts decentes relacionados com a minha área. O único que realmente é conhecido é o The Java Posse e penso que muita gente já o conhecerá. Eles têm também uma lista de discussão no google groups onde falam de alguns temas interessantes.

Sobre java especificamente, há poucos mais, que tenha encontrado. Mas no grupo do Java Posse tiveram um thread sobre podcasts e encontrei uns quantos interessantes que tenho ouvido e posso partilhar:

Software Engineering Radio

Temas diversos com uma aproximação por vezes académica, actuais e com convidados de renome também. Frequência semanal. Altamente aconselhado.

Drunk and Retired

Ambiente muito relaxado e com algum sentido de humor. Temas bastante actuais, fala-se sobre coisas como java, ruby, jquery, etc. Periocidade mais ou menos semanal.

FLOSS Weekly

Orientado a open-source em geral, pouco ou nada falam sobre java mas no nosso mundo não podemos estar sempre a olhar só para o nosso umbigo – também temos de olhar para o dos outros.
É cena para pessoal que não quer propriamente saber de IDEs e gosta mesmo é do vim ou do emacs, daquele pessoal que usa só roupa preta, barba e ouve metal Ás vezes tem convidados interessantes (já lá teve o criador da wikipedia, do php, do python, etc.) mas consegue ser sempre interessante.

E poucos mais conheço, agradecem-se sugestões!